Tras la revolución cubana de 1959, las relaciones se deterioraron substancialmente, y han estado marcadas desde entonces por la tensión y la confrontación. Los Estados Unidos no tienen relaciones diplomáticas formales con Cuba y ha mantenido un embargo por el que resultan ilegales las relaciones comerciales de empresas estadounidenses con Cuba. Cuba es aislada en varios ámbitos, como políticos, comerciales y sociales, ya que tras la crisis de los misiles ningún país quería involucrarse con su régimen comunista ya que Estados Unidos tomaría acciones contra los mismos, por lo que se cerraron relaciones comerciales con varios países de América y del mundo, y en esta etapa de aislamiento Cuba recibió ayuda únicamente de la Unión Soviética ya que se manejaban bajo el mismo régimen socialista marxista – leninista y la isla representaba un punto estratégico para los soviéticos por los conflictos que tenía con Estados Unidos
El 17 de diciembre de 2014 Estados Unidos y Cuba luego de un diálogo entre los representantes de ambas naciones, Barack Obama de Estados Unidos y Raúl Castro de Cuba, anunciaron que comenzarán conversaciones para restablecer las relaciones diplomáticas que han estado interrumpidas durante más de medio siglo. La declaración contiene 13 puntos sobre el establecimiento de relaciones diplomáticas, temas económicos, viajes, comunicaciones, frontera marítima y derechos humanos. Además, Obama recordó que Estados Unidos ya mantiene relaciones con China y con Vietnam aunque enfatizó que no se hace esperanzas sobre la democracia en la isla. Tanto Barack Obama como Raúl Castro agradecieron al papa Francisco por haber intermediado: el pontífice les escribió a ambos para que terminaran con las relaciones frías y fomentaran el diálogo.
Cuba seria el país más beneficiado pues la potencial eliminación del embargo permitiría el libre comercio entre los dos países, resultaría en inversión y créditos (supeditados a ciertas condiciones que se analizan en la sección siguiente), consentiría sin trabas la importación de bienes de otros países en que haya materiales producidos en Cuba, también habría una reducción notable del costo delos productos importados de los Estados Unidos respecto a su precio y flete. Lo primero se evidencia por la importación cubana de alimentos de los Estados Unidos, para personas y animales, por un valor cercano a los 2 mil millones de dólares en los últimos siete años (después que una ley de 2000 abrió un hoyo al embargo permitiendo dichas exportaciones), y no se ha comprado más debido al requerimiento de que dichas compras deben pagarse por adelantado y en efectivo.
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